Le origini di Contignano sono antichissime e sicuramente antecedenti alla costruzione dell'abbazia di San Salvatore sul Monte Amiata (979). Alcuni studiosi ritengono che una villa romana, risalente al II-III secolo, sia stata il primo insediamento. Questa villa era posta un po' più in basso rispetto a dove sarebbe sorto il castello di cui ancora oggi esistono il cassero, le porte e la cinta muraria.